SENYAWA HIDROKARBON
Senyawa hidrokarbon merupakan
senyawa karbon yang paling sederhana. Dari namanya, senyawa hidrokarbon adalah
senyawa karbon yang hanya tersusun dari atom hidrogen dan atom karbon. Dalam
kehidupan sehari-hari banyak kita temui senyawa hidrokarbon, misalnya minyak
tanah, bensin, gas alam, plastik dan lain-lain.
Sampai saat ini telah dikenal lebih dari 2 juta senyawa hidrokarbon. Untuk
mempermudah mempelajari senyawa hidrokarbon yang begitu banyak, para ahli
mengolongkan hidrokarbon berdasarkan susunan atom-atom karbon dalam molekulnya.
Berdasarkan susunan atom karbon dalam molekulnya, senyawa karbon terbagi
dalam 2 golongan besar, yaitu senyawa alifatik dan senyawa siklik. Senyawa
hidrokarbon alifatik adalah senyawa karbon yang rantai C nya terbuka dan rantai
C itu memungkinkan bercabang. Berdasarkan jumlah ikatannya, senyawa hidrokarbon
alifatik terbagi menjadi senyawa alifatik jenuh dan tidak jenuh.
– Senyawa alifatik jenuh adalah senyawa alifatik yang rantai C nya hanya
berisi ikatan-ikatan tunggal saja. Golongan ini dinamakan alkana.
Contoh senyawa hidrokarbon
alifatik jenuh:
– Senyawa alifatik tak jenuh adalah senyawa alifatik yang rantai C nya
terdapat ikatan rangkap dua atau rangkap tiga. Jika memiliki rangkap dua
dinamakan alkena dan memiliki rangkap tiga
dinamakan alkuna. Contoh senyawa hidrokarbon alifatik tak jenuh:
– Senyawa hidrokarbon siklik adalah senyawa karbon yang rantai C nya
melingkar dan lingkaran itu mungkin juga mengikat rantai samping.
Golongan ini terbagi lagi menjadi senyawa alisiklik dan aromatik:
· senyawa alisiklik yaitu senyawa karbon alifatik yang membentuk rantai
tertutup.
· Senyawa aromatik yaitu senyawa karbon yang terdiri dari 6 atom C yang
membentuk rantai
benzena.
Alkana
o Adalah
hidrokarbon alifatik jenuh yaitu hidrokarbon dengan rantai
terbuka dan semua ikatan antar atom karbonnya merupakan ikatan tunggal.
o Rumus umum alkana yaitu :
C n H 2n+2 ; n =
jumlah atom C
Deret Homolog Alkana
Adalah suatu golongan / kelompok senyawa karbon dengan rumus umum yang sama,
mempunyai sifat yang mirip dan antar suku-suku berturutannya
mempunyai
beda CH 2 .
Sifat-sifat deret homolog :
o Mempunyai sifat kimia yang mirip
o Mempunyai rumus umum yang sama
o Perbedaan Mr antara 2 suku berturutannya sebesar 14
o Makin panjang rantai karbon, makin tinggi titik didihnya
Sifat-sifat Alkana
- merupakan
senyawa nonpolar, sehingga tidak larut dalam air
- makin
banyak atom C (rantainya makin panjang), maka titik didih makin tinggi
- pada
tekanan dan suhu biasa, CH 4 – C 4 H 10
berwujud gas, C 5 H 12 – C 17 H 36
berwujud cair, diatas C 18 H 38 berwujud padat
- mudah
mengalami reaksi subtitusi dengan atom-atom halogen (F 2, Cl
2, Br 2 atau I 2 )
- dapat
mengalami oksidasi (reaksi pembakaran)
Isomer Alkana
Alkana yang mempunyai rumus molekul sama, tetapi rumus struktur beda
CH 4, C 2 H 6,
C 3 H 8 tidak mempunyai isomer
Tata Nama Alkana
Berdasarkan aturan dari IUPAC (nama sistematik) :
1) Nama alkana bercabang terdiri dari 2 bagian :
o Bagian pertama (di bagian depan) merupakan nama cabang
o Bagian kedua (di bagian belakang) merupakan nama rantai induk
2)
Rantai induk adalah rantai terpanjang dalam molekul. Jika
terdapat 2 atau lebih rantai terpanjang, maka harus dipilih yang mempunyai
cabang terbanyak. Induk diberi nama
alkana sesuai dengan panjang
rantai.
3) Cabang diberi nama
alkil yaitu nama alkana yang sesuai, tetapi
dengan mengganti akhiran
–ana menjadi
–il. Gugus alkil
mempunyai rumus umum :
C n H 2n+1 dan
dilambangkan dengan
R
4) Posisi cabang dinyatakan dengan awalan angka. Untuk itu rantai induk
perlu dinomori. Penomoran dimulai dari salah 1 ujung rantai induk sedemikian
rupa sehingga posisi cabang mendapat nomor terkecil.
5) Jika terdapat 2 atau lebih cabang sejenis, harus dinyatakan dengan awalan
di, tri, tetra, penta dst.
6) Cabang-cabang yang berbeda disusun sesuai dengan urutan abjad dari nama
cabang tersebut. Awalan
normal, sekunder dan
tersier
diabaikan. Jadi
n-butil, sek-butil dan
ters-butil dianggap
berawalan
b-.
Awalan
iso- tidak diabaikan. Jadi
isopropil berawal dengan
huruf
i- .
Awalan
normal, sekunder dan
tersier harus ditulis
dengan
huruf cetak miring .
7) Jika penomoran ekivalen dari kedua ujung rantai induk, maka harus dipilih
sehingga cabang yang harus ditulis terlebih dahulu mendapat nomor terkecil.
Berdasarkan aturan-aturan tersebut di atas, penamaan alkana bercabang dapat
dilakukan dengan 3 langkah sebagai berikut :
1) Memilih rantai induk, yaitu rantai terpanjang yang mempunyai cabang
terbanyak.
2) Penomoran, dimulai dari salah 1 ujung sehingga cabang mendapat nomor
terkecil.
3) Penulisan nama, dimulai dengan nama cabang sesuai urutan abjad, kemudian
diakhiri dengan nama rantai induk. Posisi cabang dinyatakan dengan awalan
angka. Antara angka dengan angka dipisahkan dengan tanda koma (,) antara angka
dengan huruf dipisahkan dengan tanda jeda (-).
Atau lebih singkatnya adalah:
- Jika
rantai lurus, nama sesuai dengan jumlah alkana dengan awalan n-(alkana)
- Jika
rantai cabang;
-
- Tentukan
rantai terpanjang (sebagai nama alkana)
- Tentukan
rantai cabangnya (alkil)
- Pemberian
nomor dimulai dari atom C yang paling dekat dengan cabang
- Alkil-alkil
sejenis digabung dengan awalan di(2), tri(3), dst
- Alkil
tak sejenis ditulis berdasar abjad (butil, etil, metil,..) atau dari yang
paling sederhana (metil, etil, propil,….)
Gugus Alkil
Alkana yang telah kehilangan 1 atom H
C
n H
2n+1
Sumber dan Kegunaan Alkana
Alkana adalah komponen utama dari gas alam dan minyak bumi.
Kegunaan alkana, sebagai :
· Bahan bakar
· Pelarut
· Sumber hidrogen
· Pelumas
· Bahan baku untuk senyawa organik lain
· Bahan baku industri
Alkuna
o Adalah
hidrokarbon alifatik tak jenuh yaitu hidrokarbon dengan
satu ikatan rangkap tiga (–C≡C–) . Senyawa yang mempunyai 2 ikatan rangkap 3
disebut
alkadiuna, yang mempunyai 1 ikatan rangkap 2 dan 1 ikatan
rangkap 3 disebut
alkenuna .
o Rumus umum alkuna yaitu :
C n H 2n-2 ; n =
jumlah atom C
Tata Nama Alkuna
o Nama alkuna diturunkan dari nama alkana yang sesuai dengan mengganti akhiran
–ana
menjadi
–una .
o
Tata nama alkuna bercabang sama seperti penamaan alkena.
Sumber dan Kegunaan Alkuna
Alkuna yang mempunyai nilai ekonomis penting hanyalah
etuna (asetilena),
C
2 H
2 . Gas
asetilena digunakan untuk mengelas
besi dan baja.
Alkena
o Adalah
hidrokarbon alifatik tak jenuh yaitu hidrokarbon dengan
satu ikatan rangkap dua (–C=C–) . Senyawa yang mempunyai 2 ikatan rangkap 2
disebut
alkadiena, yang mempunyai 3 ikatan rangkap 2 disebut
alkatriena
dst.
o Rumus umum alkena yaitu :
C n H 2n ; n =
jumlah atom C
Tata Nama Alkena
1) Nama alkena diturunkan dari nama alkana yang sesuai (yang jumlah atom Cnya
sama), dengan mengganti akhiran
–ana menjadi
–ena .
2) Rantai induk adalah rantai terpanjang yang mengandung ikatan rangkap.
3) Penomoran dimulai dari salah 1 ujung rantai induk sedemikian sehingga
ikatan rangkap mendapat nomor terkecil.
4) Posisi ikatan rangkap ditunjukkan dengan awalan angka yaitu nomor dari
atom C berikatan rangkap yang paling tepi / pinggir (nomor terkecil).
5) Penulisan cabang-cabang, sama seperti pada alkana.
Sumber dan Kegunaan Alkena
Alkena dibuat dari alkana melalui proses pemanasan atau dengan bantuan
katalisator (cracking). Alkena suku rendah digunakan sebagai bahan baku
industri plastik, karet sintetik, dan alkohol.
1. Reaksi substitusi
Reaksi
substitusi merupakan reaksi yang melibatkan penggantian atom/gugus atom
pada molekul dengan atom/gugus atom lainnya. Reaksi substitusi umumnya terjadi
pada senyawa jenuh (tunggal) tanpa terjadi perubahan ikatan karakteristik
(tetap jenuh)
A + B - C --> A - C + B
Contoh reaksi substitusi:
Reaksi pembentukan haloalkana: reaksi
alkana dengan halogen
R - H + X2 --> R - X +
H - X
Contoh:
CH3 - H + Cl
2 --> CH
3 - Cl + HCl
Reaksi substitusi atom H pada alkohol
dengan logam reaktif (Na, K)
atom H pada gugus - OH dapat disubstitusi oleh logam reaktif seperti Na dan
K
R - OH + Na --> R - ONa + H2
Contoh:
2 C
2H
5 - OH + 2 Na --> 2 C
2H
5
- ONa + H
2
Reaksi alkoksi alkana (eter) dengan PCl5
menghasilkan haloalkana
R - O - R’ + PCl5 --> R
- Cl + R’ - Cl + POCl3
Contoh:
CH
3 - O - CH
3 + PCl
5 --> CH
3Cl
+ CH
3Cl +POCl
3
Reaksi
esterifikasi: reaksi pembentukan
ester dari alkohol dan asam karboksilat
R - OH + R’ - COOH --> R’ - COOR +
H - OH
Contoh
CH
3 - OH + CH
3 - COOH --> CH
3 - COOCH
3
+ H
2O
2. Reaksi adisi
Reaksi
adisi adalah reaksi senyawa karbon yang melibatkan penggabungan
molekul-molekul. Reaksi adisi juga dapat diartikan sebagai reaksi pemutusan
ikatan rangkap (tak jenuh) menjadi ikatan tunggal (jenuh).
Contoh reaksi substitusi:
Reaksi adisi H2 pada alkena membentuk
alkana
H
2C = CH
2 + H
2 --> H
3C - CH
3
Reaksi adisi H2 pada alkanal
membentuk alkohol primer
Ikatan rangkap C = O pada alkanal bereaksi dengan
H2 untuk menghasilkan alkohol primer
Disebut juga dengan reaksi reduksi karena terjadi penurunan bilangan
oksidasi C
Reaksi adisi H2 pada
keton/alkanon menghasilkan alkohol sekunder
Ikatan rangkap C = O pada alkanon/keton bereaksi dengan H
2 untuk
menghasilkan alkohol sekunder.
Reduksi H2O pada asam
karboksilat menghasilkan suatu alkohol sekunder
Ikatan rangkap C = O pada asam karboksilat akan terbuka akibat penambahan
reduktor kuat untuk menghasilkan alkohol primer
3. Reaksi eliminasi
Reaksi
eliminasi merupakan reaksi peruraian suatu molekul menjadi molekul-molekul
lain di mana salah satu molekul dikatakan tereliminasi. Reaksi eliminiasi dapat
juga dikatakan sebagai reaksi pembentukan ikatan rangkap dari ikatan tunggal
(kebalikan dari reaksi adisi).
Reaksi eliminasi H2 dari alkana
menjadi alkena
CH
3 - CH
2 - CH
3 --> CH
3 - CH
= CH
2 + H
2
Reaksi eliminasi air (dehidrogenasi) dari
alkohol
Alkohol dapat bereaksi membentuk alkena dengan bantuan katalis H
2SO
4
pekat berlebih pada suhu 180
oC.
CH
3 - CH
2 - OH --> CH
2 = CH
2
+ H
2O
Reaksi eliminasi HX dari haloalkana
(dehidrohalogenasi)
Haloalkana R - X dapat bereaksi dengan gugus -
OH yang larut dalam alkohol seperti NaOH etanolis atau CH3OK,
membentuk alkuna.
4. Reaksi oksidasi
Reaksi
melibatkan oksidator seperti O
2, O
3, dan KMnO
4.
Reaksi oksidasi yang penting adalah reaksi dengan O
2 yang dikenal
sebagai pembakaran.
Contoh reaksi oksidasi:
Reaksi oksidasi alkohol primer, sekunder,
dan tersier
Alkohol primer, sekunder, dan tersier memberikan reaksi berbeda terhadap
oksidator seperti K
2Cr
2O
7, KMnO
4,
dan O
2.
Reaksi oksidasi alkohol primer, sekunder, dan tersier selengkapnya dapat di
lihat
Reaksi oksidasi pada alkoksi alkana (eter)
Alkoksi alkana bereaksi dengan O
2 membentuk senyawa
hidroperoksida
Reaksi oksidasi pada alkanal/aldehid
Reaksi oksidasi alkanal digunakan sebagai reaksi identifikasi antara
alkanal/aldehid dengan alkanon/keton. Simak informasi lengkapnya
Reaksi oksidasi alkanon/keton
Alkanon tidak dapat mereduksi oksidator lemah seperti larutan fehling dan
larutan tollens. Sifat ini, digunakan untuk membedakan alkanon dari isomer
fungsinya, yaitu alkanal/aldehid. Simak informasinya
Reaksi oksidasi pada asam alkanoat
Reaksi oksidasi asam alkanoat hanya terjadi pada asam metanoat dan asam 1,2
etanadioat
5. Reaksi polimerisasi
Reaksi
polimerisasi melibatkan penggabungan molekul-molekul kecil yang disebut
monomer menjadi suatu molekul rantai panjang atau yang disebut polimer. Anda
dapat menyimak sifat-sifat polimer dengan mengklik.Reaksi polimerisasi dapat
dibedakan menjadi 2:
Polimerisasi adisi: monomer-monomer
bergabung membentuk suatu polimer
Monomer + monomer + monomer + . . .
--> polimer
KEISOMERAN
Isomer adalah senyawa-senyawa yang
mempunyai rumus molekul yang
sama tetapi
mempunyai struktur atau konfigurasi yang berbeda .
Struktur berkaitan dengan cara atom-atom saling berikatan, sedangkan
konfigurasi berkaitan dengan susunan ruang atom-atom dalam molekul.
Keisomeran dibedakan menjadi 2 yaitu :
o
Keisomeran struktur : keisomeran karena perbedaan struktur.
o
Keisomeran ruang : keisomeran karena perbedaan konfigurasi (rumus
molekul dan strukturnya sama).
Keisomeran Struktur
Dapat dibedakan menjadi 3 yaitu :
·
keisomeran kerangka : jika rumus molekulnya sama tetapi rantai
induknya (kerangka atom) berbeda.
·
keisomeran posisi : jika rumus molekul dan rantai induknya
(kerangka atom) sama tetapi posisi cabang / gugus penggantinya berbeda.
·
keisomeran gugus fungsi
Keisomeran Ruang
Dapat dibedakan menjadi 2 yaitu :
o
keisomeran geometri : keisomeran karena perbedaan arah (orientasi)
gugus-gugus tertentu dalam molekul dengan struktur yang sama.
o
keisomeran optik .
A. Keisomeran pada Alkana
o Tergolong keisomeran struktur yaitu perbedaan kerangka atom karbonnya. Makin
panjang rantai karbonnya, makin banyak pula kemungkinan isomernya.
o Pertambahan jumlah isomer ini tidak ada aturannya. Perlu diketahui juga
bahwa
tidak berarti semua kemungkinan isomer itu ada pada kenyataannya.
o Misalnya : dapat dibuat 18 kemungkinan isomer dari C
8 H
18, tetapi tidak berarti ada 18 senyawa dengan rumus molekul C
8
H
18 .
o Cara sistematis untuk mencari jumlah kemungkinan isomer pada alkana :
B. Keisomeran pada Alkena
Dapat berupa
keisomeran struktur dan
ruang.
a) Keisomeran Struktur.
§ Keisomeran struktur pada alkena dapat terjadi karena perbedaan posisi ikatan
rangkap atau karena perbedaan kerangka atom C.
§ Keisomeran mulai ditemukan pada butena yang mempunyai 3 isomer struktur.
Contoh yang lain yaitu alkena dengan 5 atom C.
b) Keisomeran Geometris. Ø Keisomeran ruang pada alkena
tergolong keisomeran geometris yaitu : karena perbedaan penempatan gugus-gugus
di sekitar ikatan rangkap.
Contohnya :
o Keisomeran pada 2-butena. Dikenal 2 jenis 2-butena yaitu
cis -2-butena
dan
trans -2-butena. Keduanya mempunyai struktur yang sama tetapi
berbeda konfigurasi (orientasi gugus-gugus dalam ruang).
o Pada
cis -2-butena, kedua gugus metil terletak pada sisi yang
sama dari ikatan rangkap; sebaliknya pada
trans -2-butena, kedua gugus
metil berseberangan.
Ø Tidak semua senyawa yang mempunyai ikatan rangkap pada atom karbonnya
(C=C) mempunyai keisomeran geometris. Senyawa itu akan mempunyai keisomeran
geometris jika kedua atom C yang berikatan rangkap mengikat gugus-gugus yang
berbeda.
C. Keisomeran pada Alkuna
v Keisomeran pada alkuna tergolong
keisomeran kerangka dan
posisi
.
v Pada alkuna
tidak terdapat keisomeran geometris.
v Keisomeran mulai terdapat pada butuna yang mempunyai 2 isomer