BENZENE

BENZENA

Departemen kesehatan amerika mengelompokkan benzena sebagai zat karsinogenik. Benzena dalam konsentrasi tinggi di udara dapat menyebabkan leukimia, leukimia myeloid akut, dan leukemia Lymphoblastic akut. Batas maksimal benzena dalam udara sebesar 1 ppm, sedangkan di dalam air maksimal 0,005 ppm. Sindrom minyak beracun pada tahun 1981 di Madrid disebabkan karena manusia menghirup benzena yang terkontaminasi minyak.

Struktur

Benzena kali pertama ditemukan oleh Michael Faraday pada 1825. Faraday berhasil mengisolasi benzena dari gas dan memberinya nama hidrogen bikarburet (bicarburet of hydrogen). Pada 1833, ilmuwan Jerman, Eilhard Mitscherlich berhasil membuat benzena melalui distilasi asam benzoat dan kapur.

                                             panas

C₆H₅CO₂H(aq)       +      CaO(s)   →   C₆H₆(aq) + CaCO₃(s)

asam benzoat                kalisum oksida      benzena       kalsium karbonat

Gambar:      

Pada tahun 1873, Kekule menjelaskan struktur benzena sebagai cincin heksagon yang mengandung ikatan tunggal dan rangkap berselang-seling. Struktur inilah yang paling mendekati sifat-sifat kimia benzena. Panjang ikatan karbonkarbon (C-C) dalam benzena sebesar 0,139 nm.

Gambar:     

Panjang ikatan C-C itu lebih panjang dibanding ikatan rangkap (sebesar 0,133 nm) dan lebih pendek dibanding ikatan tunggal (0,147 nm).

Gambar:       

Hal ini dikarenakan dalam benzena terjadi tumpang tindih orbital 2p yang paralel membentuk donut yang terletak diatas dan dibawah bidang cincin.

Tatanama Benzena

Tatanama

a. Benzena monosubstitusi
Benzena monosubstitusi adalah benzena dengan 1 substituen alkil.
Rumus:
Penamaan benzena monosubstitusi menurut IUPAC adalah dengan menyebutkan nama alkil disertai akhiran benzena.
Contoh :
b. Benzena disubstitusi
Benzena disubstitusi merupakan benzena dengan 2 substituen alkil. Apabila benzena mengikat 2 substituen, maka kemungkinan memiliki 3 isomer struktur, antara lain: Posisi 1,2 disebut posisi ortho Posisi 1,3 disebut posisi meta.
Gambar:
Penentuan nama benzena disubstitusi antara lain:
1) Menentukan posisi substituen (posisi 1,2/1,3/1,4)
2) Menentukan nama substituen dalam urutan alfabetnya
3) Menambahkan akhiran benzena.
Contoh :
Jika salah satu diantara 2 substituen yang terikat pada cincin benzena memberikan nama khusus (seperti tercantum dalam label nama trivial) maka senyawanya diberi nama sebagai turunan dari nama trivial tsb.
Contoh :
c. Benzena polisubstitusi
Benzena polisubstitusi adalah benzena yang terdiri dari 3/lebih substituen. Rumus yang mungkin terjadi:
Gambar:
Adapun tatanama benzena polisubstitusi adalah :
1) Menyebutkan semua substituen yang terikat beserta nomornya (urutan penomoran substituen sesuai alphabet dan dari angka yang terkecil).
2) Menambahkan kata “benzena” sebagai akhiran.
Contoh penamaan senyawa benzena polisubstitusi :

Jika salah satu dari 3 substituen memberikan nama khusus (trivial), maka senyawa benzena polisubstitusi diberi nama sebagai turunan dari nama khusus tsb.
Contoh :
Beberapa nama trivial benzena monosubstitusi antara lain:
Table:

Sifat fisik dan kimia benzena

Sifat Fisik

a. Benzena merupakan senyawa yang tidak berwarna.
b. Benzena berwujud cair pada suhu ruang (270C).
c. Titik didih benzena : 80,10C, Titik leleh benzena : -5,50C
d. Benzena tidak dapat larut air tetapi larut dalam pelarut nonpolar
e. Benzena merupakan cairan yang mudah terbakar

Sifat Kimia

a. Benzena merupakan cairan yang mudah terbakar
b. Benzena lebih mudah mengalami reaksi substitusi daripadaadisi
c. Halogenasi
Benzena dapat bereaksi dengan halogen dengan katalis besi(III) klorida membentuk halida benzena dan hydrogen klorida.
Contoh :
d. Sulfonasi
Benzena bereaksi dengan asam sulfat membentuk asam benzenasulfonat, dan air.
Contoh :
e. Nitrasi
Benzena bereaksi dengan asam nitrat menghasilkan nitrobenzena dan air.
Contoh :
f. Alkilasi
Benzena bereaksi dengan alkil halida menmbentuk alkil benzena dan hidrogen klorida.
Contoh:

Pembutan dan kegunaan benzena

Pembuatan

a. Memanaskan natrium benzoat kering dengan natrium hidroksida berlebih akan menghasilkan benzena.
Contoh :
b. Mereaksikan asam benzenasulfonat dengan uap air akan menghasilkan benzena.

Contoh :

c. Mereduksi fenol dengan logam seng akan menghasilkan benzena.
Contoh:
d. Mengalirkan gas asetilena ke dalam tabung yang panas dengan katalis Fe-Cr-Si akan menghasilkan benzena.
Contoh :

 

Kegunaan dan Dampak Benzena dalam Kehidupan

a. Kegunaan

1) Benzena digunakan sebagai pelarut.
2) Benzena juga digunakan sebagai prekursor dalam pembuatan obat, plastik, karet buatan dan pewarna.
3) Benzena digunakan untuk menaikkan angka oktana bensin.
4) Benzena digunakan sebagai pelarut untuk berbagai jenis zat. Selain itu benzena juga digunakan sebagai bahan dasar membuat stirena (bahan membuat sejenis karet sintetis) dan nilon–66.
5)  Asam Salisilat
Asam salisilat adalah nama lazim dari asam o–hidroksibenzoat. Ester dari asam salisilat dengan asam asetat digunakan sebagai obat dengan nama aspirin atau asetosal.
6) Asam Benzoat
Asam benzoat digunakan sebagai pengawet pada berbagai makanan olahan.
7) Anilina
Anilina merupakan bahan dasar untuk pembuatan zat-zat warna diazo. Reaksi anilina dengan asam nitrit akan menghasilkan garam diazonium, dan proses ini disebut diazotisasi.
8). Toluena
Kegunaan toluena yang penting adalah sebagai pelarut dan sebagai bahan baku pembuatan zat peledak trinitrotoluena (TNT).
7) Stirena
Jika stirena mengalami polimerisasi akan terbentuk polistirena, suatu jenis plastik yang banyak digunakan untuk membuat insulator listrik, bonekaboneka, sol sepatu, serta piring dan cangkir.
8) Benzaldehida
Benzaldehida digunakan sebagai zat pengawet serta sebagai bahan baku pembuatan parfum karena memiliki bau yang sedap.
9) Natrium Benzoat
Seperti asam benzoat, natrium benzoat juga digunakan sebagai bahan pengawet makanan dalam kaleng.
10) Fenol
Fenol (fenil alkohol) dalam kehidupan sehari-hari lebih dikenal dengan nama karbol atau lisol, dan dipergunakan sebagai zat disinfektan (pembunuh bakteri) karena dapat menyebabkan denaturasi protein.

b. Dampak

1) Benzena sangat beracun dan menyebabkan kanker (karsinogenik).
2) Benzena dapat menyebabkan kematian jika terhirup pada konsentrasi tinggi, sedangkan pada konsentrasi rendah menyebabkan sakit kepala dan menaikkan detak jantung.