senyawa hidrokarbon (alkena,alkana,alkuna)

SENYAWA HIDROKARBON

      Senyawa hidrokarbon merupakan senyawa karbon yang paling sederhana. Dari namanya, senyawa hidrokarbon adalah senyawa karbon yang hanya tersusun dari atom hidrogen dan atom karbon. Dalam kehidupan sehari-hari banyak kita temui senyawa hidrokarbon, misalnya minyak tanah, bensin, gas alam, plastik dan lain-lain.
Sampai saat ini telah dikenal lebih dari 2 juta senyawa hidrokarbon. Untuk mempermudah mempelajari senyawa hidrokarbon yang begitu banyak, para ahli mengolongkan hidrokarbon berdasarkan susunan atom-atom karbon dalam molekulnya.
Berdasarkan susunan atom karbon dalam molekulnya, senyawa karbon terbagi dalam 2 golongan besar, yaitu senyawa alifatik dan senyawa siklik. Senyawa hidrokarbon alifatik adalah senyawa karbon yang rantai C nya terbuka dan rantai C itu memungkinkan bercabang. Berdasarkan jumlah ikatannya, senyawa hidrokarbon alifatik terbagi menjadi senyawa alifatik jenuh dan tidak jenuh.
– Senyawa alifatik jenuh adalah senyawa alifatik yang rantai C nya hanya berisi ikatan-ikatan tunggal saja. Golongan ini dinamakan alkana.
     Contoh senyawa hidrokarbon alifatik jenuh:

– Senyawa alifatik tak jenuh adalah senyawa alifatik yang rantai C nya terdapat ikatan rangkap dua atau rangkap tiga. Jika memiliki rangkap dua dinamakan alkena dan memiliki rangkap tiga  dinamakan alkuna. Contoh senyawa hidrokarbon alifatik tak jenuh:

– Senyawa hidrokarbon siklik adalah senyawa karbon yang rantai C nya melingkar dan lingkaran itu mungkin juga mengikat rantai samping.                                                                                    
Golongan ini terbagi lagi menjadi senyawa alisiklik dan aromatik:                                          
 · senyawa alisiklik yaitu senyawa karbon alifatik yang membentuk rantai tertutup. 
 · Senyawa aromatik yaitu senyawa karbon yang terdiri dari 6 atom C yang membentuk rantai  benzena.

Alkana

o Adalah hidrokarbon alifatik jenuh yaitu hidrokarbon dengan rantai terbuka dan semua ikatan antar atom karbonnya merupakan ikatan tunggal.
o Rumus umum alkana yaitu : C _n H _2n+2 ; n = jumlah atom C

Deret Homolog Alkana
Adalah suatu golongan / kelompok senyawa karbon dengan rumus umum yang sama, mempunyai sifat yang mirip dan antar suku-suku berturutannya mempunyai beda CH ₂ .
Sifat-sifat deret homolog :
o Mempunyai sifat kimia yang mirip
o Mempunyai rumus umum yang sama
o Perbedaan Mr antara 2 suku berturutannya sebesar 14
o Makin panjang rantai karbon, makin tinggi titik didihnya

Sifat-sifat Alkana

1. merupakan senyawa nonpolar, sehingga tidak larut dalam air
2. makin banyak atom C (rantainya makin panjang), maka titik didih makin tinggi
3. pada tekanan dan suhu biasa, CH ₄ – C ₄ H ₁₀ berwujud gas, C ₅ H ₁₂ – C ₁₇ H ₃₆ berwujud cair, diatas C ₁₈ H ₃₈ berwujud padat
4. mudah mengalami reaksi subtitusi dengan atom-atom halogen (F ₂, Cl ₂, Br ₂ atau I ₂ )
5. dapat mengalami oksidasi (reaksi pembakaran)

Isomer Alkana
Alkana yang mempunyai rumus molekul sama, tetapi rumus struktur beda
CH ₄, C ₂ H ₆, C ₃ H ₈ tidak mempunyai isomer

Tata Nama Alkana
Berdasarkan aturan dari IUPAC (nama sistematik) :
1) Nama alkana bercabang terdiri dari 2 bagian :
o Bagian pertama (di bagian depan) merupakan nama cabang
o Bagian kedua (di bagian belakang) merupakan nama rantai induk
2) Rantai induk adalah rantai terpanjang dalam molekul. Jika terdapat 2 atau lebih rantai terpanjang, maka harus dipilih yang mempunyai cabang terbanyak. Induk diberi nama alkana sesuai dengan panjang rantai.
3) Cabang diberi nama alkil yaitu nama alkana yang sesuai, tetapi dengan mengganti akhiran –ana menjadi –il. Gugus alkil mempunyai rumus umum : C _n H _2n+1 dan dilambangkan dengan R
4) Posisi cabang dinyatakan dengan awalan angka. Untuk itu rantai induk perlu dinomori. Penomoran dimulai dari salah 1 ujung rantai induk sedemikian rupa sehingga posisi cabang mendapat nomor terkecil.
5) Jika terdapat 2 atau lebih cabang sejenis, harus dinyatakan dengan awalan di, tri, tetra, penta dst.
6) Cabang-cabang yang berbeda disusun sesuai dengan urutan abjad dari nama cabang tersebut. Awalan normal, sekunder dan tersier diabaikan. Jadi n-butil, sek-butil dan ters-butil dianggap berawalan b-.
Awalan iso- tidak diabaikan. Jadi isopropil berawal dengan huruf i- .
Awalan normal, sekunder dan tersier harus ditulis dengan huruf cetak miring .
7) Jika penomoran ekivalen dari kedua ujung rantai induk, maka harus dipilih sehingga cabang yang harus ditulis terlebih dahulu mendapat nomor terkecil.
Berdasarkan aturan-aturan tersebut di atas, penamaan alkana bercabang dapat dilakukan dengan 3 langkah sebagai berikut :
1) Memilih rantai induk, yaitu rantai terpanjang yang mempunyai cabang terbanyak.
2) Penomoran, dimulai dari salah 1 ujung sehingga cabang mendapat nomor terkecil.
3) Penulisan nama, dimulai dengan nama cabang sesuai urutan abjad, kemudian diakhiri dengan nama rantai induk. Posisi cabang dinyatakan dengan awalan angka. Antara angka dengan angka dipisahkan dengan tanda koma (,) antara angka dengan huruf dipisahkan dengan tanda jeda (-).
Atau lebih singkatnya adalah:

1. Jika rantai lurus, nama sesuai dengan jumlah alkana dengan awalan n-(alkana)
2. Jika rantai cabang;
3.  
1. Tentukan rantai terpanjang (sebagai nama alkana)
2. Tentukan rantai cabangnya (alkil)
3. Pemberian nomor dimulai dari atom C yang paling dekat dengan cabang
4. Alkil-alkil sejenis digabung dengan awalan di(2), tri(3), dst
5. Alkil tak sejenis ditulis berdasar abjad (butil, etil, metil,..) atau dari yang paling sederhana (metil, etil, propil,….)

Gugus Alkil
Alkana yang telah kehilangan 1 atom H
C _n H _2n+1


Sumber dan Kegunaan Alkana
Alkana adalah komponen utama dari gas alam dan minyak bumi.
Kegunaan alkana, sebagai :
· Bahan bakar
· Pelarut
· Sumber hidrogen
· Pelumas
· Bahan baku untuk senyawa organik lain
· Bahan baku industri

Alkuna

o Adalah hidrokarbon alifatik tak jenuh yaitu hidrokarbon dengan satu ikatan rangkap tiga (–C≡C–) . Senyawa yang mempunyai 2 ikatan rangkap 3 disebut alkadiuna, yang mempunyai 1 ikatan rangkap 2 dan 1 ikatan rangkap 3 disebut alkenuna .
o Rumus umum alkuna yaitu : C _n H _2n-2 ; n = jumlah atom C
Tata Nama Alkuna
o Nama alkuna diturunkan dari nama alkana yang sesuai dengan mengganti akhiran –ana menjadi –una .
o Tata nama alkuna bercabang sama seperti penamaan alkena.
Sumber dan Kegunaan Alkuna
Alkuna yang mempunyai nilai ekonomis penting hanyalah etuna (asetilena), C ₂ H ₂ . Gas asetilena digunakan untuk mengelas besi dan baja.

Alkena

o Adalah hidrokarbon alifatik tak jenuh yaitu hidrokarbon dengan satu ikatan rangkap dua (–C=C–) . Senyawa yang mempunyai 2 ikatan rangkap 2 disebut alkadiena, yang mempunyai 3 ikatan rangkap 2 disebut alkatriena dst.
o Rumus umum alkena yaitu : C _n H _2n ; n = jumlah atom C
Tata Nama Alkena
1) Nama alkena diturunkan dari nama alkana yang sesuai (yang jumlah atom Cnya sama), dengan mengganti akhiran –ana menjadi –ena .
2) Rantai induk adalah rantai terpanjang yang mengandung ikatan rangkap.
3) Penomoran dimulai dari salah 1 ujung rantai induk sedemikian sehingga ikatan rangkap mendapat nomor   terkecil.
4) Posisi ikatan rangkap ditunjukkan dengan awalan angka yaitu nomor dari atom C berikatan rangkap yang paling tepi / pinggir (nomor terkecil).
5) Penulisan cabang-cabang, sama seperti pada alkana.
Sumber dan Kegunaan Alkena
Alkena dibuat dari alkana melalui proses pemanasan atau dengan bantuan katalisator (cracking). Alkena suku rendah digunakan sebagai bahan baku industri plastik, karet sintetik, dan alkohol.

1. Reaksi substitusi

Reaksi substitusi merupakan reaksi yang melibatkan penggantian atom/gugus atom pada molekul dengan atom/gugus atom lainnya. Reaksi substitusi umumnya terjadi pada senyawa jenuh (tunggal) tanpa terjadi perubahan ikatan karakteristik (tetap jenuh)

A + B - C --> A - C + B

Contoh reaksi substitusi:
Reaksi pembentukan haloalkana: reaksi alkana dengan halogen

R - H + X₂ --> R - X + H - X

Contoh:
CH3 - H + Cl₂ --> CH₃ - Cl + HCl
Reaksi substitusi atom H pada alkohol dengan logam reaktif (Na, K)
atom H pada gugus - OH dapat disubstitusi oleh logam reaktif seperti Na dan K

R - OH + Na --> R - ONa + H₂

Contoh:
2 C₂H₅ - OH + 2 Na --> 2 C₂H₅ - ONa + H₂
 
Reaksi alkoksi alkana (eter) dengan PCl5 menghasilkan haloalkana

R - O - R’ + PCl₅ --> R - Cl + R’ - Cl + POCl₃

Contoh:
CH₃ - O - CH₃ + PCl₅ --> CH₃Cl + CH₃Cl +POCl₃
 
Reaksi esterifikasi: reaksi pembentukan ester dari alkohol dan asam karboksilat

R - OH + R’ - COOH --> R’ - COOR + H - OH

Contoh
CH₃ - OH + CH₃ - COOH --> CH₃ - COOCH₃ + H₂O

2. Reaksi adisi

Reaksi adisi adalah reaksi senyawa karbon yang melibatkan penggabungan molekul-molekul. Reaksi adisi juga dapat diartikan sebagai reaksi pemutusan ikatan rangkap (tak jenuh) menjadi ikatan tunggal (jenuh).
 

Contoh reaksi substitusi:
Reaksi adisi H2 pada alkena membentuk alkana
H₂C = CH₂ + H₂ --> H₃C - CH₃

Reaksi adisi H₂ pada alkanal membentuk alkohol primer
Ikatan rangkap C = O pada alkanal bereaksi dengan H₂ untuk menghasilkan alkohol primer

Disebut juga dengan reaksi reduksi karena terjadi penurunan bilangan oksidasi C

Reaksi adisi H₂ pada keton/alkanon menghasilkan alkohol sekunder
Ikatan rangkap C = O pada alkanon/keton bereaksi dengan H₂ untuk menghasilkan alkohol sekunder.

Reduksi H₂O pada asam karboksilat menghasilkan suatu alkohol sekunder
Ikatan rangkap C = O pada asam karboksilat akan terbuka akibat penambahan reduktor kuat untuk menghasilkan alkohol primer

3. Reaksi eliminasi

Reaksi eliminasi merupakan reaksi peruraian suatu molekul menjadi molekul-molekul lain di mana salah satu molekul dikatakan tereliminasi. Reaksi eliminiasi dapat juga dikatakan sebagai reaksi pembentukan ikatan rangkap dari ikatan tunggal (kebalikan dari reaksi adisi).

Reaksi eliminasi H₂ dari alkana menjadi alkena
CH₃ - CH₂ - CH₃ --> CH₃ - CH = CH₂ + H₂
 
Reaksi eliminasi air (dehidrogenasi) dari alkohol
Alkohol dapat bereaksi membentuk alkena dengan bantuan katalis H₂SO₄ pekat berlebih pada suhu 180^oC.
CH₃ - CH₂ - OH --> CH₂ = CH₂ + H₂O

Reaksi eliminasi HX dari haloalkana (dehidrohalogenasi)
Haloalkana R - X dapat bereaksi dengan gugus - OH yang larut dalam alkohol seperti NaOH etanolis atau CH₃OK, membentuk alkuna.

4. Reaksi oksidasi

Reaksi melibatkan oksidator seperti O₂, O₃, dan KMnO₄. Reaksi oksidasi yang penting adalah reaksi dengan O₂ yang dikenal sebagai pembakaran.
Contoh reaksi oksidasi:

Reaksi oksidasi alkohol primer, sekunder, dan tersier
Alkohol primer, sekunder, dan tersier memberikan reaksi berbeda terhadap oksidator seperti K₂Cr₂O₇, KMnO₄, dan O₂.
Reaksi oksidasi alkohol primer, sekunder, dan tersier selengkapnya dapat di lihat
Reaksi oksidasi pada alkoksi alkana (eter)
Alkoksi alkana bereaksi dengan O₂ membentuk senyawa hidroperoksida
­­
Reaksi oksidasi pada alkanal/aldehid
Reaksi oksidasi alkanal digunakan sebagai reaksi identifikasi antara alkanal/aldehid dengan alkanon/keton. Simak informasi lengkapnya
Reaksi oksidasi alkanon/keton
Alkanon tidak dapat mereduksi oksidator lemah seperti larutan fehling dan larutan tollens. Sifat ini, digunakan untuk membedakan alkanon dari isomer fungsinya, yaitu alkanal/aldehid. Simak informasinya
Reaksi oksidasi pada asam alkanoat
Reaksi oksidasi asam alkanoat hanya terjadi pada asam metanoat dan asam 1,2 etanadioat

5. Reaksi polimerisasi

Reaksi polimerisasi melibatkan penggabungan molekul-molekul kecil yang disebut monomer menjadi suatu molekul rantai panjang atau yang disebut polimer. Anda dapat menyimak sifat-sifat polimer dengan mengklik.Reaksi polimerisasi dapat dibedakan menjadi 2:

Polimerisasi adisi: monomer-monomer bergabung membentuk suatu polimer

Monomer + monomer + monomer + . . . --> polimer

KEISOMERAN
Isomer adalah senyawa-senyawa yang mempunyai rumus molekul yang sama tetapi mempunyai struktur atau konfigurasi yang berbeda .
Struktur berkaitan dengan cara atom-atom saling berikatan, sedangkan konfigurasi berkaitan dengan susunan ruang atom-atom dalam molekul.
Keisomeran dibedakan menjadi 2 yaitu :
o Keisomeran struktur : keisomeran karena perbedaan struktur.
o Keisomeran ruang : keisomeran karena perbedaan konfigurasi (rumus molekul dan strukturnya sama).
Keisomeran Struktur
Dapat dibedakan menjadi 3 yaitu :
· keisomeran kerangka : jika rumus molekulnya sama tetapi rantai induknya (kerangka atom) berbeda.
· keisomeran posisi : jika rumus molekul dan rantai induknya (kerangka atom) sama tetapi posisi cabang / gugus penggantinya berbeda.
· keisomeran gugus fungsi
Keisomeran Ruang
Dapat dibedakan menjadi 2 yaitu :
o keisomeran geometri : keisomeran karena perbedaan arah (orientasi) gugus-gugus tertentu dalam molekul dengan struktur yang sama.
o keisomeran optik .
A. Keisomeran pada Alkana
o Tergolong keisomeran struktur yaitu perbedaan kerangka atom karbonnya. Makin panjang rantai karbonnya, makin banyak pula kemungkinan isomernya.
o Pertambahan jumlah isomer ini tidak ada aturannya. Perlu diketahui juga bahwa tidak berarti semua kemungkinan isomer itu ada pada kenyataannya.
o Misalnya : dapat dibuat 18 kemungkinan isomer dari C ₈ H ₁₈, tetapi tidak berarti ada 18 senyawa dengan rumus molekul C ₈ H ₁₈ .
o Cara sistematis untuk mencari jumlah kemungkinan isomer pada alkana :
B. Keisomeran pada Alkena
Dapat berupa keisomeran struktur dan ruang.
a) Keisomeran Struktur.
§ Keisomeran struktur pada alkena dapat terjadi karena perbedaan posisi ikatan rangkap atau karena perbedaan kerangka atom C.
§ Keisomeran mulai ditemukan pada butena yang mempunyai 3 isomer struktur. Contoh yang lain yaitu alkena dengan 5 atom C.
b) Keisomeran Geometris. Ø Keisomeran ruang pada alkena tergolong keisomeran geometris yaitu : karena perbedaan penempatan gugus-gugus di sekitar ikatan rangkap.
Contohnya :
o Keisomeran pada 2-butena. Dikenal 2 jenis 2-butena yaitu cis -2-butena dan trans -2-butena. Keduanya mempunyai struktur yang sama tetapi berbeda konfigurasi (orientasi gugus-gugus dalam ruang).
o Pada cis -2-butena, kedua gugus metil terletak pada sisi yang sama dari ikatan rangkap; sebaliknya pada trans -2-butena, kedua gugus metil berseberangan.
Ø Tidak semua senyawa yang mempunyai ikatan rangkap pada atom karbonnya (C=C) mempunyai keisomeran geometris. Senyawa itu akan mempunyai keisomeran geometris jika kedua atom C yang berikatan rangkap mengikat gugus-gugus yang berbeda.
C. Keisomeran pada Alkuna
v Keisomeran pada alkuna tergolong keisomeran kerangka dan posisi .
v Pada alkuna tidak terdapat keisomeran geometris.
v Keisomeran mulai terdapat pada butuna yang mempunyai 2 isomer