Haloalkana
Halo alkana merupakan senyawa turunan alkana yang mengikat satu atau lebih atom unsur halogen.
Beberapa jenis halo alkana sebagai berikut
NO
|
Nama
|
Rumus Molekul
|
Contoh
|
1
|
Monohalo alkana
|
CnH2n+1X
|
CH3Cl
|
2
|
Dihalo alkana
|
CnH2nX2
|
CH2Cl2
|
3
|
Trihalo alkana
|
CnH2n-1X3
|
CHCl3
|
4
|
Tetrahalo alkana
|
CnH2n-2X4
|
CCl4
|
1. Tata Nama Halo Alkana
1.Menurut IUPAC, tata nama pada halo alkana sama dengan tata nama pada alkana. Penamaannya adalah sebagai berikut.
a.Rantai utama dipilih berdasarkan rantai terpanjang yang mengandung atom halogen
Contoh :CH3 – CH2 – CH – CH2 - CH2 – CH – CH3 .................................
..........................C3H7....................Br.
..........................C3H7....................Br.
- Pemberian nomor pada rantai utama
- Atom C yang mengikat halogen diberi nomor serendah mungkin.
- Pemberian nomor paling kecil pada halogen yang paling reaktif (untuk halogen lebih dari satu).
- Halogen yang sama dan lebih dari satu, nama halogennya diberi awalan di(2), tri(3), dan tetra (4) dan seterusnya.
- Penulisan nama halogen dan alkyl diurutkan sesuai urutan abjadnya.
Contoh :
....................Cl
.....................l
CH2 – CH2 – C – CH – CH2
...l.................l......l.........l..............
...l.................l......l.........l..............
Br................Br....Cl......F
3,5-dibromo-2,3-dikloro-1-fluoro pentana
2. Tata Nama Trivial (lazim). Nama lazim
monohaloalkana adalah alkilhalida. Monohaloalkana sederhana mempunyai
nama lazim, yaitu alkilhalida. Dalam hal ini monohaloalkana itu
dianggap sebagai turunan hidrogen halida (HX) yang atom H-nya diganti
oleh gugus alkil.
Contoh :
Adapun tata nama penamaan karena beberapa faktor adalah sebagai berikut :
Contoh :
Adapun tata nama penamaan karena beberapa faktor adalah sebagai berikut :
- Jika terdapat lebih dari sejenis halogen maka prioritas penomoran didasarkan pada kereaktifan halogen, yaitu dalam urutan F-Cl-Br-I. Akan tetapi, penulisan nama tetap berdasarkan abjad. Jadi, urutan penlisan halogen adalah bromo, kloro (chloro), fluoro, dan iodo. Contoh : CH3 - CHCl - CHF - CH3 3-kloro-2-fluorobutana
-
Jika terdapat dua atom lebih halogen sejenis dinyatakan denganawalan di,tri, dan seterusnya. Awalan ini di abaikan dalam menentukan urutan penulisan halogen.
Contoh : CH2Br - CHBr - CH2Cl 2,3-dibromo-1-kloropropana -
Jika terdapat rantai samping (cabang alkil), maka halogen di dahulukan
Sifat Haloalkana
1. Sifat Fisika
-
Memiliki titik didih lebih tinggi daripada alkana asalnya. Makin panjang rantai karbon makin tinggi titik didihnya.
-
Pada suhu kamar haloalkana rantai pendek berwujud gas, sedang haloalkana rantai panjang berwujud cair sampai padat.
-
Sukar larut dalam air
- Reaksi Substitusi
Reaksi
substitusi adalah reaksi penggantian atom oleh atom lain/ penggantian
gugus atom oleh gugus atom lain. Reaksi substitusi dengan atom unsure
halogen merupakan reaksi berkelanjutan yang dapat menghasilkan monohalo
alkana, dihaloalkana dan seterusnya.Umumnya terjadi pada senyawa jenuh
(berikatan tunggal)
Contoh reaksi substitusi, antara lain terjadi pada;
1. Pembentukan Haloalkana dari alkana.
Alkana
bersifat kurang reaktif. agar dapat bereaksi dengan halogen maka harus
dalam suhu tinggi dan bantuan sinar UV, serta menggunakan halogen yang
reakstif.
Rumus umum dari reaksi substitusi ini adalah:
R-H .....+......X-X.......-uv-->....R-X ...+...H-X
Alkana.........halogen.............haloalkana...asam halide
Contoh reaksinya :
CH3 - CH3 + Br - Br ---> CH3 – CH2 - Br + HBr
2. Pembentukan Alkohol dari alkil halida dan air
Gugus OH dari air dapat menggantikan atom halogen pada alkil halida. Reaksi ini dikenal juga dengan nama reaksi hidrolisis.
Rumus umum dari reaksi ini :
R – X.....+.....H - OH--->R - OH...+....H - X
Alkil halida... air.................... alcohol..........asam halida
Contoh : C4H9Br + H2O--->C4H9OH + HBr
Bromo butan..........................butanol
3. Pembentukan Ester (Esterifikasi)
Pada reaksi ini gugus OH dari asam karboksilat diganti dengan gugus OR dari alkohol.
Rumus umum reaksinya :
RCOOH ...+ .................R - OH --->RCOOR + H2O
Asam karboksilat.....alkohol..............ester
Asam karboksilat.....alkohol..............ester
Jadi ester dapat dibentuk dari asam karboksilat yang direaksikan dengan alkohol
Contoh reaksinya :
CH3-CH2- CH2 - COOH + CH3 – OH--->CH3 – CH2 – CH2 –COOCH3 + H2O
a. Reaksi Adisi
Reaksi adisi adalah reaksi pemecahan ikatan rangkap menjadi tunggal dengan menangkap atom lain.
Senyawa- senyawa pengadisi dapat berupa hydrogen, asam halida, halogen dan air dengan mengadisi senyawa alkena.
a. Reaksi Adisi dengan hydrogen
Reaksi ini dapat terjadi pada alkena, alkuna, aldehid dan alkanon. Contoh reaksi adisi pada aldehid.
Pada reaksi ini digunakan katalis logam Pt, dan menghasilkan alkohol primer.
Reaksinya adalah: CH3 – CHO + H2--->CH3 – CH2 - OH
b. Reaksi adisi Alkena dengan asam halida.
Senyawa alkena dibedakan menjadi 2, yaitu simetris dan asimetris. Rumus umum reaksi adisi asam halida pada alkena simetris :
R – CH = CH – R + HX --->R – CH2 – CHX – R
Alkena...................................kloro etana
Contoh reaksi :
CH2 = CH2 + HCl --->CH3 – CH2 –Cl
Etena................................kloro etana
Reaksi ini berlaku untuk pereaksi HF, HCl dan HI. Untuk pereaksi selain itu, berlaku aturan anti – Markovnikov.
Contoh reaksi :
CH3 – CH2 – CH = CH2 + HBr --->CH3–CH2–CH2-CH2 Br
Adisi alkena dengan halogen menghasilkan haloalkana. Adisi alkena dengan air menghasilkan alkohol.
b. Reaksi Eliminasi
Reaksi eliminasi adalah reaksi penghilangan beberapa atom/ gugus atom untuk membentuk senyawa baru ( kebalikan senyawa adisi).
a. Reaksi Eliminasi pada alkana
Eliminasi
pada alkana akan menghasilkan alkena dengan katalis H atau Ni. Reaksi
ini dikenal dengan reaksi dehidrogenasi, karena melepas sejumlah gas H2.
Contoh :
CH3 – CH2 – CH3 --->CH3 – CH = CH2 + H2
b. Reaksi Eliminasi pada Alkohol
Reaksi ini sering disebut reaksi dehidrasi, karena melepas sejumlah air. Contoh pada pemanasan alkohol dengan H2SO4.
Reaksinya :
CH3 – CH2OH --->CH2 = CH2 + H2O
Etanol........................ etena
Jika
yang bereaksi bukan alkohol primer, reaksinya akan mengikuti aturan
Saytzef, yaitu atom H diambil dari atom C yang jumlah atom H-nya lebih
sedikit.
Contoh :
CH3 – CH2 – CHOH – CH3 --->CH3 – CH = CH – CH3 + H2O
Butanol........................................ 2- butena
Selain
terjadi pada alkana dan alkohol, reaksi eliminasi juga terjadi pada
alkyl halida ( dihaloalkana) dan haloalkana sekunder/ tersier.Pembuatan Senyawa Haloalkana
Senyawa haloalkana dapat dibuat melalui reaksi substitusi alkana dengan halogen atau alkohol, dengan asam halida pekat.
1.Reaksi substitusi alkana.
Pada
reaksi ini, atom halogen akan mensubstitusi atom H dari alkana. Hasil
reaksinya dapat berupa mono, di, tri atau tetra halide, tergantung
perbandingan mol pereaksinya.
Contoh : CH3 – CH3 + 2Cl2 --> CH3 – CH2Cl + 2HC
........................................................Monokloroetana
CH3 – CH2Cl + 2Cl2 --->CH3 – CHCl2 + 2HCl
.......................................................dikloroetana
CH3 – CHCl2 + Cl2 --->CH3 – CCl3 + HCl
................................................... trikloroetana
CH3 – CHCl3 + Cl2 --->CH2 Cl – CCl3 + HCl
....................................................Tetrakloroetana(karbontetraklorida)
2.Reaksi Substitusi Alkohol.
Pereaksi yang digunakan pada reaksi ini adalah asam halida dan hanya menghasilkan monohalida atau monohaloalkana.
Contoh : CH3 - CH2 - OH + HClpekat ---> CH3 – CH2 – Cl + H2O
Kegunaan Haloalkana dan Dampaknya terhadap lingkungan
- CH3Cl (klorometana) yaitu sebagai bahan pendingin, pembuatan silikon, dan zat warna
- CH3Br (bromometana) yaitu sebagai bahan pemadam kebakaran di pesawat
- C2H5Cl (kloretana) yaitu untuk anestesi local , membuat TEL
- CHCl3 (Kloroform) yaitu untuk pelarut, anestesi. Akibat: merusak hati, ginjal, dan jantung. Bereaksi dengan udara membentuk gas fosgen (COCl2) yang beracun.
- CFC ( Freon) yaitu sebagai zat pendingin. Akibat : menipisnya lapisan ozon.
- C2H3Cl (vinil klorida).
0 komentar:
Posting Komentar