alkohol dan eter

ALKOHOL
 

Senyawa alkanol atau alkohol memiliki;                         

gugus fungsi ; :             

                             C     OH

                                

rumus umum struktur ;C_nH_2n+1 OH atau R-OH

rumus umum molekul ;C_nH_2n+2 O

          Berdasarkan jumlah gugus hidroksinya, alkohol dibagi menjadi polialkohol dan mono alkohol.

A.Monoalkohol

          Monoalkohol adalah alkohol yang memiliki satu gugus -OH. Rumus umum monoalkohol sama dengan rumus alkana, tetapi satu atom H diganti oleh gugus hidroksi (-OH). Alkohol memiliki gugus -OH, rumus struktur dapat juga ditulis R-OH (R menyatakan gugus alkil). Alkohol merupakan turunanalkana sehingga disebut juga alkanol. Oleh karena, itu penamaannya disesuaikan  dengan alkananya, tetapi huruf akhir a pada alkana diganti dengan ol.

Jenis-jenis alkohol

berdasarkan jenis atom C yang mengikat gugus -OH, alkohol dibedakan atas alkohol primer, alkohol sekunder, dan alkohol tersiaer.

a)    Alkohol primer

yaitu jika gugus -OH terikat pada atom C primer ( atom C yang mengikat atom C lainnya)

ex;  CH₃-CH₂-CH₂-OH

           1-Propanol

ciri khas alkohol primer, yaitu atom C yang mengikat gugus -OH berikatan dengan dua atom H.

 b) Alkohol Sekunder

jika gugus -OH  terikat pada atom C sekunder (atom C yang mengikat dua atom C lainnya).

Ex;     

Ciri khas alkohol sekunder ialah atom C yang mengikat gugus -OH berikatan dengan satu atom H.

b)      Alkohol tersier

jika gugus -OH terikat pada atom C tersier (atom C yang mengikat tiga atom C lainnya).

Ex:                 CH₃

     CH₃-C-CH₂-CH₂-CH₃

            OH

   2 metil-2pentanol

Ciri khas alkohol tersier ialah atom C yang berikatan dengan gugus  -OH tidak mengikat atom H. 

TATA NAMA ALKOHOL

           penamaan senyawa monoalkohol dapat dilakukan dengan dua cara, yaituberdasarkan aturan IUPAC dan cara trivial.

Tata nama alkohol berdasarkan IUPAC

1) Terlebih dahulu menentukan rantai karbon terpanjangyang mengandung gugus -OH. Selanjutnya, rantai karbon terpanjang tersebut di beri nama rantai alkananya, tetapi akhir huruf a digantikan dengan ol. Ex; butanol, pentanol, heksanol dan sebagainya.

2) Penomoran dimulai dari atom C ujung yang terdekat dengan gugus -OH.

3) Senyawa alkohol yang memilki gugus alkil dan rantai terpanjangnya ekuivalen darikedua ujungnya terhaap gugus -OH, gugus alkil tersebut harus memperolehnomor yang lebih kecil.

Jika pada suatu rantai alkohol terdapat lebih dari satu gugus alkil yang berbeda dan gugus -OH terikat pada ato C dengan posisi yang ekuivalen dari kedua ujung rantai terpanjang, penomoran dilakukan dengan menempatkan gugus alkil yang lebih besar pada atom C dengan nomor yang lebih kecil.

4) Urutan penulisan cabang alkil dilakukan sesuai dengan urutan abjad.

Tata nama monoalkohol berdasarkan cara trivial

pada tata nama alkohol cara trivial ini, rutan penulisan cabang alkil dilakukan sesuai dengan urutan panjang rantai alkil (metil, etil, propil, dan seterusnya ). 

B. Polialkohol

          Polialkohol adalah alkohol yang memiliki gugus –OH lebih dari satu. Tata nama polialkohol sama dengan tata nama monoalkohol,tetapi ditambah awalan untuk menyatakan untuk menyatakan jumlah gugus –OH. Beberapa contoh polialkohol sebagai berikut.

     Ex:       HO-CH₂-CH-CH₂-OH  

                     OH

        1,2,3-propanatriol

senyawa polialkohol yang banyak di gunakan dalam kehidupan sehari-hari adalah gliserol dan etilen glikol.

   Sifat- sifat Alkohol          

SIFAT FISIKA ALKOHOL

-      TD alkohol > TD alkena dengan jumlah unsur C yang sama (etanol = 78^oC, etena = -88,6^oC)

-       Umumnya membentuk ikatan hidrogen

-       Berat jenis alkohol > BJ alkena

-       Alkohol rantai pendek (metanol, etanol) larut dalam air (=polar)  
          

SIFAT KIMIA ALKOHOL

1.Reaksi dengan Logam Natrium.
Alkohol dapat bereaksi dengan logam Na membentuk alkoksida dan gas hidrogen. Contoh reaksi etanol dengan logam natrium
C2H5 – OH + Na ⎯⎯→ C2H5ONa + H2
Etanol                            Na-etoksida
Reaksi ini dapat dipergunakan sebagai reaksi untuk pengenal
alkohol.
2.Reaksi Oksidasi
a.Alkohol primer teroksidasi membentuk aldehid dan dapat teroksidasi lebih lanjut membentuk asam kar-boksilat.
Contoh:
CH3– CH2 – OH       →           CH3–COH + H2O
Etanol                                          etanal

CH3–COH    →      CH3COOH
etanal                       asam etanoat

b.Alkohol sekunder teroksidasi membentuk keton. Alkohol sekunder dioksidasi menjadi keton. Sebagai contoh, jika alkohol sekunder, propan-2-ol, dipanaskan dengan larutan natrium atau kalium dikromat(VI) yang diasamkan dengan asam sulfat encer, maka akan terbentuk propanon.
Perubahan-perubahan pada kondisi reaksi tidak akan dapat merubah produk yang terbentuk.
Dengan menggunakan persamaan reaksi yang sederhana, yang menunjukkan hubungan antara struktur, dapat dituliskan sebagai berikut:

c.Alkohol tersier tidak teroksidasi

3.Reaksi dengan Hidrogen halida
  Jika alkohol direaksikan dengan hidrogen halida akan terbentuk  haloalkana dan air dengan reaksi:
   R – OH + HX    →   R – X + H2O

    Contoh:
       CH3 – OH + HCl   →    CH3 – Cl + H2O

4.Reaksi esterifikasi
 Reaksi esterifikasi berlangsung lambat dan dapat balik (reversibel). Persamaan untuk reaksi antara sebuah asam RCOOH dengan sebuah alkohol R’OH (dimana R dan R’ bisa sama atau berbeda) adalah sebagai berikut:

 Jadi, misalnya, jika kita membuat etil etanoat dari asam etanoat dan etanol, maka persamaan reaksinya adalah:

5.Reaksi Dehidrasi Alkohol
  Alkohol jika dipanaskan dengan asam kuat, maka akan terjadi alkena dan air. 

  Contoh:
CH3– CH2 – CH2 – OH     →         CH2 – CH = CH2 + H2O
              n – propanol                                   1 – propena

KEISOMERAN PADA ALKOHOL

·Keisomeran Struktur

senyawa-senyawa yang memiliki rumus molekul dan gugus fungsi yang sama, tetapi posisi gugus fungsinya berbeda. Ex i-propanol berisomer struktur dengan senyawa 2-propanol. Cara menentukan jumlah isomer pada suatu senyawa alkohol pertama-tama tentukan rangka atom karbonnya, kemudian aturlah posisi gugus fungsi -OH.

·Keisomeran Optik

Yaitu tipe isomer suatu senyawa yang memiliki rumus molekul, gugus fungsi, dan posisi gugus fungsi sama, tetapi letak atom atom atau gugus fungsinya berbeda. Jika atom C yang berikatan dengan gugus -OH pada senyawa alkohol mengikat tiga atom atau tiga gugus atom yang berbeda,senyawa tersebut  memiliki keisomeran optik. Atom C yang mengikat empat atom atau gugus atom yang berbeda disebut C Asimetris (C kiral).

Terdapat 2 jenis alkohol yang memiliki isomer optik, yaitu;

a) alkohol sekunder yang memilki 2 alkil yang berbeda yang terikat pada C – OH;

b) alkohol tersier yang memiliki 3 alkil berbeda yang terikat pada C – OH,

2.    ETER

Eter atau alkoksialkana merupakan senyawa turunan alkana. Satu atom H rantai alkana diganti oleh gugus alkoksi sehingga eter mamiliki dua gugus alkil.

      R – H       R – OR'

      alkana            eter

                                            

·  rumus umum struktur ;   R – O -R'

_·   Rumus umum molekul ; C_nH_2n+2     

TATA NAMA ETER

 Penamaan eter dapat dilakukan dengan dua cara, yaitu penamaan alkil eter (Cara Trivial) dan Menurut sistem IUPAC, gugus –OR disebut gugus alkoksi sehingga penataan nama senyawa eter dimulai dengan nama gugus alkoksi (alkoksialkana) diikuti oleh nama rantai utamanya.

1.      Penamaan Alkil Eter (Trivial)

Nama kedua gugus alkil disebut lebih dahulu (diurutkan berdasarkan abjad), kemudian di tambahkan eter. Jika kedua gugus alkil sama, diawalan di.

2.      Penamaan Alkoksialkana (IUPAC

penataan nama senyawa eter dimulai dengan nama gugus alkoksi diikuti oleh nama rantai utamanya. Gugus alkoksi dianggap sebagai cabang yang terikat pada rantai induk.

 Di bawah ini Penataan Nama Eter Menurut Trivial dan IUPAC

Sifat fisik dan kimia

1.    Sifat Fisik

• Eter adalah cairan tidak berwarna yang mudah menguap dengan bau yang khas.
• Eter tidak larut air, akan tetapi larut dalam pelarut nonpolar.
• Eter mudah terbakar dengan nyala bening yang jernih karena uap eter membentuk campuran yang eksplosif dengan udara.
• Eter dapat melarutkan lemak, minyak, resin, alkaloid, brom, dan iod.

Sifat Kimia

a. Oksidasi
Oksidasi suatu eter dengan campuran kalium bikromat dan asam sulfat akan menghasilkan aldehida.
Contoh :
b. Reaksi dengan asam sulfat
Eter dapat bereaksi dengan asam sulfat menghasilkan suatu alcohol dan asam alkana sulfonat.
Contoh :
c. Reaksi dengan asam iodida
Eter dapat bereaksi dengan asam iodida menghasilkan campuran alkohol dengan alkil halida.
Contoh :
d. Hidrolisis
Hidrolisis dengan asam sulfat suatu eter akan menghasilkan alkohol.
Contoh :
e. Halogenasi
Eter dapat mengalami reaksi substitusi oleh halogen. Substitusi terjadi pada atom Hα.
Contoh :

  

KEISOMERAN PADA ETER

            Eter memilki dua isomer, yaitu isomer struktur dan isomer fungsional.

1)      Isomer Struktur

Isomer struktur ialah senyawa yang memiliki rumus molekul sama, namun rumus strukturnya berbeda. Contohnya dietil eter memiliki isomer struktur dengan metil propil eter dan metil isopropil eter.

2)      Isomer Fungsional

Alkohol dan eter keduanya memiliki rumus umum yang sama, Akan tetapi, keduanya memiliki jenis gugus fungsional yang berbeda. Dua senyawa yang memiliki rumus umum molekul sama namun gugus fungsionalnya berbeda disebut memiliki keisomeran fungsional. Eter berisomer fungsional dengan alkohol.

PEMBUATAN ETER

Umumnya eter dibuat dari dehidrasi alkohol. Dietil eter dapat dibuat melalui pemanasan etanol dengan asam sulfat pekat pada suhu sekitar 140°C hingga reaksi dehidrasi sempurna.

Pembuatan eter dari alkohol CH₃CH₂OH + HOCH₂CH₃⎯^H2SO4→ CH₃CH₂–O–CH₂CH₃ + H₂O

 Kegunaan

1) Eter digunakan sebagai pelarut.
2) Dietil eter digunakan sebagai obat bius pada operasi.
3) Metil ters-butil eter (MTBE) digunakan untuk menaikkan angka
oktan bensin.

REAKSI IDENTIFIKASI ALKOHOL (ALKANOL) DAN ETER (ALKOKSI ALKANA)

Alkohol dan eter merupakan senyawa turunan alkana yang saling berisomer fungsi dengan rumus molekul C_nH_2n+2O. Karena mempunyai rumus molekul yang sama, perlu suatu cara untuk membedekan antara alcohol dengan eter yang itu dengan suatu pereaksi khas. Berikut disajikan secara ringkas reaksi-reaksi yang digunakan untuk membedakan antara alcohol dan eter yang saling berisomer fungsi.

Reaksi dengan logam reaktif

Alcohol dapat bereaksi dengan logam reaktif melepaskan gas hydrogen, sementara eter tidak dapat bereaksi. Contoh logam reaktif adalah Natrium.
Alcohol: 2R - OH + 2Na –> 2R - ONa + H₂
Eter: R - O - R’ + Na –> tidak dapat bereaksi
Contoh etanol dan dimetil eter yang saling berisomer fungsi:
2C₂H₅ - OH etanol + 2Na –> 2C₂H₅ - ONa + H₂
CH₃ - O - CH₃dimetil eter + Na –> tidak dapat bereaksi
Gugus fungsi yang kurang reaktif pada eter menyebabkan eter sukar bereaksi/tidak dapat bereaksi dengan logam natrium. Tapi eter sangat mudah terbakar karena sangat mudah menguap. Hal ini disebabkan karena titik didihnya yang rendah serta kepadatan uapnya lebih tinggi jika dibandingkan dengan udara.

Reaksi dengan PCl₅

Alcohol bereaksi dengan PCl₅ membebaskan gas HCl; sedangkan eter tidak melepas gas HCl melainkan membentuk dua alkil clorida
Alcohol: R - OH + PCl₅ –> R - Cl + POCl₃ + HCl
Eter: R - O - R’ + PCl₅ –> R - Cl + R’ - Cl + POCl₃
Contoh:
C₂H₅ - OH + PCl₅ –> C₂H₅ - Cl + POCl₃ + HCl
CH₃ - O - CH₃ + PCl₅ –> CH₃ - Cl + CH₃ - Cl + POCl3